Einen Schwerpunkt des ersten Ausstellungsraumes bildet das Inventar der ehemaligen St. Martinskirche. Sie war die erste Pfarrkirche in Engen, und ihre Ursprünge reichen ins 7. Jahrhundert zurück, bis das ehrwürdige Gotteshaus zugunsten eines Straßenbauprojektes im Jahre 1871 abgerissen wurde. Eine Vorstellung der einstigen Martinskirche vermittelt die Zeichnung aus dem Jahre 1870 von Johann Hacker und die ergänzende Beschreibung des Donaueschinger Hofmalers Luzian Reich um 1854. „Die Martinskirche ist eines jener einfachen und schmucklosen Gebäude, denen man das hohe Alter auf den ersten Blick ansieht. [...] Die Thüre nach innen ist im byzantinischen Stil gearbeitet [...]. Ein Backsteinboden stammt wol noch aus dem frühesten Mittelalter, während die einst hüpsch verzierte Seitenkapelle zu Anfang des 16. Jahrhunderts von einer in Engen angesehenen Familie [Vogler], welche hier wol ihre Grabstätte hatte, errichtet wurde.“
Zu den wertvollsten und ältesten Stücken der Ausstattung gehörte ein steinerner Tischaltar, bestehend aus einer nicht mehr erhaltenen Altarplatte und vier romanischen Kalksteinsäulen mit attischem Fuß. Die ungleiche Höhe der Säulen und die unterschiedliche Kapitellgestaltung lassen vermuten, dass sie ursprünglich nicht zusammengehörten. Wahrscheinlich dienten sie zuvor als Arkadenträger. Die Entstehungszeit des Altartisches, einer der ältesten romanischen Tischaltäre in Deutschland, wird um 1050/70 angenommen.
Ebenfalls aus der Pfarrkirche St. Martin stammt das um 1600 von Simon Hafner gemalte Triptychon der Familie Vogeler, das ganz dem zu dieser Zeit gängigen ikonographischen Muster entspricht: Die betende Familie im Mittelteil, wird durch die auf den Seitenflügeln dargestellten Heiligen flankiert und erweckt somit ganz im Sinne des Auftraggebers den Eindruck, das Geschlecht Vogler habe stets nach dem Vorbild der Heiligen ein frommes und nachahmungswürdiges Leben geführt.
Gegenüber des Triptychons sind die Figuren des Hochaltars der Pfarrkirche St. Peter und Paul in Orsingen zu sehen. Im Auftrag der Herren von Raitenau ist der Altar als repräsentatives Symbol ihrer Herrschaft um 1619/20 in der Werkstatt von Jürgen Zürn aus Überlingen entstanden und in der kleinen Gemeinde Orsingen errichtet worden. Eine Aufrissskizze gibt eine Vorstellung von der Gesamtdimension der ehemaligen dreigeschossigen Altararchitektur. Als im Jahre 1908 die Kirche abgerissen und der wertvolle Altar in einer Zehntscheuer untergebracht wurde, diente er während des 1. Weltkrieges für die dort einquartierten Kriegsgefangenen als Kleiderständer, wobei vor allem die Hände und Arme der Figuren in Mitleidenschaft gezogen wurden. Im Winter 1933 wurden dann die architektonischen Teile des Altars in einer Aktion des Winterhilfswerk zu Brennholz verarbeitet. Der Pfarrer konnte jedoch noch den Großteil der Figuren in das Engener Stadtmuseum retten.
Die zweite Ausstellungsebene führt weiter in das Alltagsleben der Engener Bürger.
Das Ende des 18. Jahrhunderts war eine Zeit großer kriegerischer Auseinandersetzungen. Österreich und das Deutsche Reich standen mit dem Napoleonischen Frankreich im Krieg, und so waren bei allen französischen Angriffen auf Süddeutschland und Österreich die vorderösterreichischen Lande (Südwestdeutschland) aufs Höchste gefährdet, denn sie waren das erste Ziel. So wurde der Hegau und insbesondere Engen zum Schauplatz der kriegerischen Auseinandersetzungen, unablässiger Truppendurchzüge, uvm. Aus dieser Zeit sind Szenen aus einem Lazarettzimmer nachgestellt, mit den damaligen chirurgischen Behandlungsmitteln. Die Biedermeierstube um 1820 gibt einen bildhaften Eindruck, wie das Leben nach den Kriegsjahren weiterging.
Als Amtsstadt genoss Engen stets große Bedeutung, konnte jedoch im Zuge der Industrialisierung mit dem aufstrebenden Singen nicht Schritt halten. Eine moderne Industriestadt wurde Engen deshalb nie. Doch sollte in Engen wieder ein frischer Wind wehen. Dank der Altstadtsanierung im Jahre 1976 gehört Engen heute zu den attraktivsten Städten im Bodenseegebiet. Zentrales Ziel der Sanierung war, die Charakteristik des mittelalterlichen Stadtkerns zu bewahren und seine bauhistorischen und ästhetischen Eigenheiten zu bewahren. So konnte mit viel Kreativität und Engagement ein unverwechselbares Erscheinungsbild der Altstadt geschaffen werden, das von Fachleuten, Bewohnern und Besuchern gleichermaßen als beispielhaft betrachtet wird. Die Altstadt wurde bei Landes- und Bundeswettbewerben bereits mehrfach für die Sanierung ausgezeichnet und zählt zu den besterhaltenen mittelalterlichen Altstadtensembles Süddeutschlands. Einen interessanten Kontrast setzen die künstlerischen Brunnenanlagen, mit denen die Stadt die alte Brunnentradition wieder aufleben lässt.